Родом из Ганновера, сын барона Левина-Фридриха от брака с баронессой Генриеттой Раухгаупт, десяти лет он был определён в пажи, а через четыре года в 1759 году произведён в прапорщики пешей гвардии. Принимал участие в Семилетней войне. В 1773 году из подполковников ганноверской армии перешёл на русскую службу премьер-майором в Вятский мушкетёрский полк. Он принял участие в 1-й екатерининской Турецкой войне, а во время 2-й Турецкой войны, командуя Изюмским легкоконным полком, составил себе репутацию хладнокровного и энергичного командира. За отвагу, проявленную при штурме Очакова в 1788 году, получил чин бригадира. В 1790 году определён был состоять при главнокомандующем Григории Потёмкине. После смерти светлейшего командовал частями лёгкой кавалерии, принимал участие в Польской кампании 1792 года.
В 1792 году назначен командиром летучего отряда, прикрывавшего белорусскую границу; участвовал в военных действиях против польских конфедератов. В бою при Мире командовал левым крылом.
Во время Польского восстания 1794 года отличился лихими кавалерийскими атаками, одержал ряд побед.
Так, в бою при Солах разбил крупный польский отряд и, форсировав Неман, вновь нанёс им поражение у Олиты. За отличия награждён 15 сентября 1794 года орденом Святого Георгия III степени.
По представлению Александра Суворова произведён в генерал-майоры со старшинством от 28 июня 1794 года.
Также был награждён орденами Святого Bладимира III и II степеней, золотой шпагой «За храбрость» и по окончании войны получил крупные имения в Минской губернии с 1080 душами крестьян.
В 1795 году командовал бригадой в Василькове (Ревельский пехотный батальон, Изюмский полк, 6 орудий). Во время русско-персидской войны 1796 года был ближайшим советником графа Валериана Зубова; отличился при взятии Дербента, за взятие которого получил орден Святой Анны I степени и назначение шефом Ростовского драгунского полка.
С конца 1796 года — шеф Ростовского драгунского полка. 14 февраля 1798 года произведён в генерал-лейтенанты. Однако вскоре Беннигсен попал в опалу. Павел I, сначала благоволивший ему, в ноябре 1798 года уволил его со службы, в том числе и из-за связей с семейством Зубовых.
Однако вскоре Беннигсена опять приняли на службу и отправили на Кавказскую линию. В 1801 году он по приглашению Петра Палена тайно прибыл в Петербург, принял деятельное участие в заговоре против Павла I и играл роль самого отталкивающего и отвратительного убийцы в его исполнении. Человек безнравственный и беспринципный, циник, он имел смелость впоследствии утверждать, что истинная цель заговорщиков ему не была известна и что ему нечего краснеть за своё участие в печальном событии 11 марта.
Александр I назначил Беннигсена Виленским военным губернатором в 1801 году и произвёл его в 1802 году в генералы от кавалерии.
Во время кампании против французов в 1806 году Беннигсен к 1 ноября имел в подчинении дивизии генералов Александра Остермана-Толстого, Фабиана Остен-Сакена, князя Александра Голицына и Александра Седморацкого (около 49 тыс. пехоты, 11 тыс. кавалерии, 4 тыс. казаков, 2700 артиллеристов, 900 сапёров, 276 орудий), кроме того, ему подчинялся последний оставшийся прусский корпус генерала Августа Лестока (около 14 тыс. человек). 15 (27) ноября его войска имели стычку с частями Иоахима Мюрата немного западнее Варшавы, но Беннигсен решил не защищать Варшаву и отвёл войска на правый берег Вислы, а затем начал отход к Пултуску.
Во главе корпуса он принял участие в военных действиях против всей армии Наполеона; 14 (26) декабря 1806-го, имея 45 тыс. человек и 200 орудий, он сразился с частью французских корпусов при Пултуске. Разбил войска маршала Жана Ланна (20 тыс. человек, 120 орудий) и отбросил их, но существенных выгод из своей победы извлечь не мог, вечером эвакуировал Пултуск и отошёл к Остроленке.
В своём донесении он неверно изобразил свою победу как поражение всей французской армии под начальством самого Наполеона, за что и был награждён 27 декабря 1806 года орденом Святого Георгия II степени.
1 января 1807 года сменил на посту главнокомандующего растерявшегося генерал-фельдмаршала графа Михаила Каменского. После неудачи у Хоффа 25 января (6 февраля) 1807 года, где он потерял до 2 тыс. пленными, отошёл к Эйлау. Вскоре Беннигсену пришлось на самом деле померяться силами с самим Наполеоном.
В сражении при Прейсиш-Эйлау (26–27 января 1807 года) имел 67 тыс. человек и 9 тыс. пруссаков Лестока (у Наполеона насчитывалось, по разным источникам, 75–90 тыс. человек). Ему удалось сдержать мощный натиск Наполеона.
Противник потерял около 25 тыс. человек, а армия Беннигсена — около 15 тыс. человек. Впервые Наполеон понёс поражение, и его план потерпел крах.
После получения известий о подходе свежего корпуса маршала Мишеля Нея в 11 ч. ночи собрал совет в Анклаппене и принял решение об отступлении. Российские войска устояли и даже могли получить право считаться победителями, если бы Беннигсен не приказал после сражения отступить, дав тем самым возможность Наполеону объявить себя победителем.
Несмотря на это, в Петербурге впечатление от донесения Беннигсена получилось сильным, и его назвали «победителем непобедимого». Он был награждён орденом Святого Андрея Первозванного и пенсией в 12 тыс. рублей. Дальнейшие действия его вышли нерешительными, хотя русская армия и сражалась в целом успешно и на равных с французами под Гуттштадтом и Гейльсбергом, но затем последовало сокрушительное Фридландское поражение.
2 июня 1807 года в сражении при Фридланде, когда поражение оказалось неминуемым, Беннигсен бросил войска в штыковую атаку на правый фланг маршала Нея, потеряв несколько тыс. человек в водах Алле. В критический момент он ввёл в бой императорскую гвардию. 3 (15) июня собрал свои войска у Алленбурга, но из-за манёвра французской кавалерии вынужденно продолжил отход. При всей личной храбрости Беннигсен оказался бездарным администратором, дисциплина в действующей армии резко упала. Сопровождал Александра I на встречу с Наполеоном в Тильзит. 26 июня 1807 года заменён на посту главнокомандующего генералом Фёдором Буксгевденом. В обществе и армии всю вину за поражения возложили на Беннигсена, которого обвинили в бездарности и бесхарактерности. Говорили, что «победам при Пултуске и Эйлау мы обязаны не ему и его мнимым талантам, а единственно доблести наших войск». Крайне резко о Беннигсене стал отзываться и император. После этого Беннигсен вынужденно покинул армию, уволившись «до излечения болезни», и уехал к себе в имение.
В апреле 1812 года был вновь приближен к Александру I, сопровождал его в Вильну. Отечественная война 1812 года опять призвала его к деятельности. Он получил назначение состоять при особе императора.
Когда французские войска начали переходить Неман, 12 июня 1812 года Беннигсен давал в своём загородном имении Закрете бал, на котором присутствовал и Александр I. В нач. войны Беннигсена оставили без определённой должности при Главной квартире 1-й Западной армии, причём генералам Петру Багратиону и Михаилу Барклаю-де-Толли «рекомендовали» во всём с ним советоваться. Был одним из руководителей оппозиции Барклаю, критикуя практически все его приказы. В сер. августа 1812 года Барклаю удалось всё-таки удалить Беннигсена из армии, но по дороге в Торжке он встретил нового главнокомандующего Михаила Кутузова, который объявил о назначении Беннигсена начальником Главного штаба армии. У Беннигсена сразу же не сложились отношения с новым главнокомандующим Кутузовым, который практически отстранил Беннигсена от активной работы. В сражении при Бородине Беннигсен долгое время находился на «батарее Раевского», а затем возглавил колонну, шедшую с правого фланга на помощь левому. Беннигсен отличился при Бородине, за что получил орден Святого Владимира I степени. На совете в Филях 1 (13) сентября настаивал на необходимости дать французам генеральное сражение у Москвы (для боя он выбрал крайне неудачную позицию между Филями и Воробьёвыми горами). После сражения при Бородине фактически возглавил в армии оппозицию Кутузову, тем более что тот почти отстранил его от руководства штабом.
При Тарутине непосредственно командовал действующими в сражении войсками, был контужен в ногу. Беннигсен постоянно порицал деятельность главнокомандующего и не стеснялся в клеветах и доносах на него. После того как один из этих доносов был сообщён государем Кутузову, последний потребовал удаления из армии своего начальника штаба.
Вот как Кутузов отомстил своему недоброжелателю: «Кутузов призвал к себе Беннигсена, велел (капитану Скобелеву) громко читать свое представление, в котором, поздравляя государя с славной победой, он писал, что поручил войска сей экспедиции маститому вождю, увенчанному лаврами, известному опытностью и распорядительностью, и что он выполнил его предначертание с мужеством и искусством, его отличающим. Чтение кончилось, Кутузов вручил Беннигсену шпагу и сотню тысяч рублей. Потом приказал читать громко вторую бумагу, им от императора полученную. Беннигсен стоял, как будто гром разразил его, бледнел и краснел».
Некоторое время он находился не у дел.
В 1813 году Беннигсен командовал одной из армий, действовавших в Германии, и получил за Лейпциг титул графа. В 1814 году начальствовал войсками, осаждавшими Гамбург, за взятие которого его наградили орденом Святого Георгия I степени.
В 1814 году он получил назначение главнокомандующим 2-й армией. Уволили его с этой должности в 1818 году после ревизии Павла Киселёва, нашедшего, что Беннигсен стар и слаб, плохо знает русский язык и законы, потому легко делается игрушкой в руках ловких людей. Он удалился в своё родовое Ганноверское имение Бантельн, где забытый и оставленный всеми мирно доживал свой век, и скончался 21 сентября 1826 года (2 октября) на 82-м году жизни.
Личность генерала Беннигсена затруднялись с достаточной точностью охарактеризовать даже его современники. Характеризовали его различно, и всякий из них подтверждал фактами или же документами свои характеристики. Безызвестная же и одинокая его кончина даёт повод думать, что и у современников имя Беннигсена не пользовалось популярностью.
Александр I считал его весьма коварным и сознавался, что ему неприятно с ним видеться вследствие воспоминаний о прошлом. Государь сказал ещё, что подчинённые все единодушно его не уважают, солдаты не могут иметь к нему много привязанности и доверия, так как он не в состоянии говорить с ними на их языке; что у него в войске очень плохая дисциплина и что он ослабляет её из личных видов, думая тем заслужить больше любви. Величайший же упрёк, какой можно ему сделать, — это тот, что он не подумал о хорошем снабжении подвижных магазинов, которые должны составлять всегда первую заботу командующего.
Беннигсен — один из последних представителей иностранцев-наёмников типа кондотьери. Прослужив на русской службе 45 лет, будучи осыпан милостями русского государя, владея в России обширными имениями, он до конца жизни оставался ганноверцем, не хотел слиться со своим вторым отечеством, не желал даже научиться как следует русскому языку. «Вечно в российском подданстве никогда быть не желал и на то присягою не обязан», — записал он сам в своём формуляре.
