Фенольные соединения
Химическая природа
Фенольные соединения представляют собой один из наиболее распространенных и многочисленных классов природных соединений, обладающих биологической активностью, отличительная особенность которых состоит в наличии свободного или связанного фенольного гидроксила.
В настоящее время фенольные соединения классифицируются следующим образом:
- фенольные соединения с одним ароматическим кольцом (простые фенолы, фенолоспирты, фенолокислоты, кумарины, хромоны, лигнаны);
- фенольные соединения с двумя ароматическими кольцами (флавоноиды, изофлавоноиды, флавононы, флавоны, ротеноиды);
- полимерные фенольные соединения (конденсируемые и гидролизуемые дубильные вещества).
Основная биологическая активность
Пищевые растения содержат соединения фенольной группы с одним-двумя ароматическими кольцами, которые обладают выраженной биологической активностью:
- адаптогенное и стимулирующее центральную нервную систему - салидрозид (родиола розовая, или золотой корень);
- Р-витаминное - рутин (софора японская, катехины (чай), витамин Р (плоды рябины обыкновенной и шиповника коричного, ягоды черной смородины и аронии черноплодной)
- гипотензивное - флавоны (шлемник байкальский), лигнаны (эвкоммия вязолистная) применяют при гипертонии и функциональных расстройствах нервной системы, при сердечно-сосудистых заболеваниях;
- спазмолитическое - фурокумарины, хромины (пастернак посевной, вздутоплодник сибирский, амми зубная) применяют при коронарной недостаточности и неврозах;
- стимулирующее - лигнаны (лимонник тайский) используют в качестве общеукрепляющего и тонизирующего средства;
- седативное - флавонолы (пустырник сердечный) применяют при сердечно-сосудистых неврозах, гипертонии, бессоннице;
- мочегонное - кемпферол, изофлавоноиды (березовые почки, корень стальника полевого) используют в качестве диуретического средства;
- желчегонное - флавонолы (пижма обыкновенная, бессмертник песчаный, мята перечная, артишок, шиповник) применяют при острых и хронических заболеваниях печени, желчного пузыря, желчных путей;
- кровоостанавливающее - флавонолы, кверцетин (горец птичий, горец почечуйный, горец перечный) применяют при маточных кровотечениях;
- антимикробное - гидрохинон, арбутин (толокнянка обыкновенная, брусника обыкновенная) применют при заболеваниях почек и мочевыводящих путей как мочегонное и дезинфицирующее средство;
- антигеморрагическое - лигнаны (джут).
Фенольные соединения с одним ароматическим кольцом:
Фенолоспирты и их гликозиды содержатся в родиоле розовой, повышают работоспособность и сопротивляемость организма к неблагоприятным воздействиям.
Оксикоричные кислоты (п-кумаровая, кофейная, феруловая и синаповая) в различных комбинациях, в свободном виде или в составе гликозидов и сложных эфиров содержатся во многих высших растениях. Наиболее распространены в природе кофейная кислота и ее производные (хлорогеновая и ее изомеры), оказывающие противовоспалительное и желчегонное действие. Хлорогеновая кислота в больших количествах присутствует в зернах кофе, листьях черники обыкновенной, арники горной, ромашки лекарственной и др.
Сумма кофейной, хлорогеновой, феруловой, кумаровой и других кофеилхинных кислот оказывает гипоазотемический эффект, усиливает функцию почек, стимулирует антитоксическую функцию печени. Оксикоричные кислоты содержатся также в эхинацее, корнях лопуха, в боярышнике, ревене.
Кумарины обладают разносторонней биологической активностью. Для них характерна фотосенсибилизирующая (плоды псоралеи, амми большой, листья смоковницы), спазмолитическая (плоды пастернака, корни вздутоплодника сибирского и горичника горного), Р-витаминная (семена каштана) активность. В чистом виде они проявляют антикоагулирующее (дикумарол), антимикробное (умбеллиферон), эстрогенное (куместролы клевера), противоопухолевое (остол) действие.
Оксикумарины имеют определенное значение в предупреждении инфарктов и инсультов за счет способности этих веществ снижать свертываемость крови.
Хромоны обладают спазмолитическим, коронарорасширяющим, антибактериальным, биостимулирующим, антиаллергенным, антибактериальным действием. Эталоном спазмолитической активности хромонов принято считать келлин, который применяют при спазмах мочевых путей, бронхоспазмах и хронической стенокардии.
Ксантоны обладают широким спектром биологической активности: являются стимуляторами центральной нервной системы, проявляют кардиотоническую, противоопухолевую, диуретическую активность, антибактериальное, антивирусное, противогрибковое и противотуберкулезное действие.
Мангиферин стимулирует ЦНС, в больших дозах оказывает кардиотоническое, диуретическое, антибактериальное и противовоспалительное действие.
Хиноны сенны, ревеня, крушины (антрахиноны) способны усиливать перистальтику толстых кишок, что обусловливает их слабительное действие. Некоторые антрахиноны хризотфаноловой кислоты и других оксиантрахинонов, а также аминоаллоксильных производных обладают противоопухолевой активностью и являются иммунодепрессантами.
Убихиноны (кофермент Q) - универсальный компонент не только растительных, но и животных тканей и тканей человека. Они входят в состав других клеточных органелл - митохондрий - и являются непременными и постоянными участниками процесса клеточного дыхания.
Лигнаны оказывают стимулирующее и адаптогенное (схизандрин и производные сирингорезинола), противоопухолевое (подофиллотоксин), антигеморрагическое (сезамин), противомикробное (арктиин), гепатозащитное (силибин) действие.
Фенольные соединения с двумя ароматическими кольцами:
Флавоноиды называют «натуральными биологическими модификаторами реакции» из-за способности изменять реакцию организма на аллергены, вирусы и канцерогены. Об этом говорят их противовоспалительные, антиаллергические, антивирусные и антиканцерогенные свойства. Кроме того, флавоноиды исполняют роль сильных антиоксидантов, обеспечивая защиту от окисления и повреждения свободными радикалами. Антиоксидантные свойства флавоноидов имеют более широкий спектр, чем у таких антиоксидантов, как витамины С и Е, селен, цинк. Флавоноиды также обладают желчегонным, противоязвенным, антивирусным, диуретическим, спазмолитическим, антигеморроидальным и другими действиями.
Разные флавоноиды дают различные эффекты.
Изофлавоны обладают эстрагенным действием. Изофлавоны сои (дайзин, дайдзеин, глицитеин, генистрин, генистеин) действуют избирательно, проявляя как эстрогенную, так и антизстрогенную активность в зависимости от количества содержащихся в крови эстрогенов.
Изофлавоны сои применяют как средство, понижающее артериальное давление, укрепляющее сердечно-сосудистую и нервную систему, сокращающее «приливы» в период менопаузы.
Флавоны оказывают бактерицидное, спазмолитическое, гипотензивное действие.
Флавонолы, в зависимости от структуры, обладают разносторонним влиянием на организм:
- кемпферол, морин, мирицетин оказывают мочегонное действие;
- госсипетин, морин, кверцетагетин, кверцетин и др. - антиоксидантное;
- рамнетин, морин - бактерицидное;
- мирицетин, кверцетагетин, изорамнетин возбуждают деятельность сердца;
- робинин, леспедин, биоробин, диоробин, гиперозид имеют гипоазотемическое свойство;
- госсипол - антиканцерогенное.
Среди флавононов наиболее распространенными являются флавоновый гликозид гесперидин - основной флавоноид апельсинового сока и флавононовый гликозид нарингин - основной флавоноид грейпфрутового сока, который положительно влияет на состав крови. Гесперидин относится к комплексу биофлавоноидных соединений, способных уменьшать проницаемость и ломкость капиллярных кровеносных сосудов. Он широко используется при гипо- и авитаминозе Р и лечении многих заболеваний кровеносных сосудов (например, «пурпуровой болезни» - тромбопенической пурпуры, геморрагических диатезов, кровоизлияний в сетчатку глаза, лучевой болезни), а также при гипертонии, кори, скарлатине, сыпном тифе и т.д.
Кроме этого, установлено, что кверцетин и гисперидин обладают выраженным антиаллергическим действием и благотворно влияют на стенки сосудов.
Эвгенол, входящий в состав эфирного масла лаврового и гвоздичного дерева, является сильным антисептиком, таким же действием обладает тимол, содержащийся в чабреце.
Производные флороглюцина, находящиеся в папоротниках, оказывают противоглистное действие, а апиол из плодов петрушки проявляет спазмолитическое свойство.
Арбутин содержится в бруснике и толокнянке груше; обладает диуретическими свойствами и предупреждает ряд заболеваний почек. Гидрохинон, образующийся в результате гидролиза арбутина, проявляет бактерицидные свойства, тормозит окисление жиров.
Вакциниин - гликозид, специфичный для брусники и клюквы, является соединением глюкозы с бензойной кислотой, обладает бактерицидным действием.
Вакцимиртиллин - горький гликозид черники и голубики, содержащийся в них в количестве 1,2 - 1,8мг на 100г, предупреждает диабет.
Флавоноиды родиолы розовой («золотого корня») обладают адаптогенными и иммуностимулирующими свойствами.
Проантоцианиды - одна из самых целебных групп флавоноидов. Они поддерживают структуру коллагена и препятствуют ее разрушению за счет того, что они способствуют связыванию волокон коллагена, укрепляя тем самым матрицу соединительной ткани. Комплексы биологически активных веществ экстракта виноградной выжимки эффективно нейтрализуют свободные радикалы, подавляют синтез липидных перекисей, ингибируют ферменты, участвующие в образовании активных форм кислорода (например, ксантиноксидазу), препятствуют расщеплению коллагена ферментами, выделяемыми лейкоцитами при воспалении и микроорганизмами при инфицировании тканей, синтезу гистамина, серинпротеазы, лейкотриенов. С этим механизмом связано противовоспалительное действие проантоцианидов. Их антиоксидантное действие выше такового у витамина Е в 50 раз, у витамина С - в 20 раз. Экстракты из виноградных косточек более предпочтительны, так как за счет содержания сложных галловых эфиров проантоцианидов они имеют повышенную активность. Эти вещества являются самыми активными из всех в настоящее время известных антиоксидантов. С указанными свойствами связана важная область их использования для предотвращения сердечно-сосудистых заболеваний, в том числе инфаркта миокарда, повреждения эндотелия сосудов, снижения уровня холестерина в крови. Экстракт виноградной выжимки способствует улучшению микроциркуляции, эффективен при лечении ангиопатий, ретинопатии, а также воспалительных процессов за счет ингибирования биосинтеза противовоспалительных лейкотриенов.
Полимерные фенольные соединения (полифенолы)
Дубильные вещества применяются как вяжущие, противовоспалительные и бактерицидные средства (лапчатка прямостоячая, горец змеиный, кровохлебка лекарственная, корневища бадана толстолистного, «шишки» ольхи серой и др.) при острых и хронических поносах, энтероколитах (плоды черники, черемухи), а также при стоматитах, гингивитах и других воспалительных процессах в полости рта, гортани, глотки и т.д.
Таниды используют при отравлении алкалоидами и тяжелыми металлами. Их вяжущее, противовоспалительное и кровоостанавливающее действие связано с тем, что они свертывают белки и образуют защитную пленку.
Катехины обладают Р-витаминной, капиляроукрепляющей и антивирусной активностью.
Эпикатехингаллат считается наиболее активным среди полифенолов. Эти соединения обладают выраженными антиоксидантными свойствами, способностью повышать функциональную активность систем детоксикации чужеродных соединений и за счет этих свойств существенно снижать риск развития опухолей молочных желез, простаты, легких, кишечника и др.
Основные растительные источники
Фенольные соединения содержатся в растениях в виде гликозидов или в свободном состоянии, встречаются почти во всех растениях в количестве от 0,1 до 7 %. Богатые источники фенольных соединений — бурые морские водоросли, из некоторых видов которых фенольные соединения были выделены ещё в XIX в.
Фенольные соединения с одним ароматическим кольцом:
Кумарины широко распространены в растительном мире. Особенно богаты ими представители семейств зонтичных, рутовых, бобовых, сложноцветных (астроцветных), пасленовых.
Они содержатся в конском каштане, доннике, вздутоплоднике сибирском.
Кумарины и фурокумарины в гликозидированных формах представлены в чернике (1,3-3,6 мг/100 г), морошке (2-4,4 мг/100 г), черемухе 2-5 мг/100 г).
Оксикумарины содержатся в плодах вишни, черешни, красной смородины, облепихи, черники, граната, инжира, черемухи.
Хромоны наиболее часто встречаются в растениях семейств сельдерейных (сельдерей, петрушка, укроп), лютиковых, миртовых и некоторых других растениях.
Ксантоны широко распространены среди растений семейств зверобойных, горечавковых, тутовых, анакардовых, ирисовых, лилейных и бобовых, где они содержатся в плодах, корнях в количествах от 0,1 до 3%.
Хиноны особенно характерны для обмена веществ грибов, встречаются и у высших растений. Простейший из них 2,5-диметоксибен-зохинон найден в корнях и клубнях горицвета и некоторых других растений. Нафтохиноны (юглон) найдены в кожице незрелых грецких орехов и в листьях этого дерева. Особенно широко распространены антрахиноны. Хризофановая кислота и эмодин встречаются в щавеле и ревене.
Лигнаны довольно широко распространены в растительном мире. Они обнаружены у представителей многих семейств голосеменных и цветковых растений, часто встречаются в семействах сосновые, сложноцветные, аралиевые, барбарисовые, рутовые, кунжутные и др. Существуют в клетках как в свободном виде, так и в форме гликозидов. Накапливаются во всех органах растений, но больше в семенах, корнях и древесных стеблях. Могут содержаться в ядровой древесине и смолистых выделениях из раневых повреждений некоторых видов хвойных. Особую группу соединений составляют флаволигнаны, имеющие более сложную структуру и сочетающие в себе свойства флавоноидов и лигнанов, например силибин, силидианин и силихристин из семянок расторопши пятнистой.
Фенольные соединения с двумя ароматическими кольцами:
Флавононолы (дигидрофлавонолы) содержатся главным образом в древесине хвойных (сосна, лиственница, кедр) и некоторых лиственных (эвкалипт, бук, вишня) деревьев.
Флавононы - наиболее значительные их количества встречаются у цитрусовых. Гесперетин и его гликозид гесперидин содержатся в мякоти апельсина, лимона и цитрона, гликозид нарингин придает горьковатый вкус грейпфрутам, эриодиктиол содержится в лимонах.
Изофлавоны встречаются у бобовых. Эти соединения, содержащиеся в клевере, обладают гормоноподобным (эстрагенным) действием.
Флавонолы наряду с флавонами относятся к желтым пигментам растений, наиболее широко, практически повсеместно, распространены в мире растений, в особенности такие их представители, как кемпферол, кверцетин, мирицетин и их многочисленные производные.
Содержание флавоноидов в растениях колеблется от 1 до 3% (иногда до 20%).
Антоцианидины - основные пигменты большинства цветков, плодов, ягод, листьев. Окраска, создаваемая этими веществами, достаточно разнообразна - от розового до фиолетового цвета.
Проантоцианиды присутствуют в большинстве фруктов, овощей, лиственной зелени, основным и значимым источником их получения в промышленном масштабе являются виноградная кожура и виноградные косточки, кора приморской сосны (пикногенол).
Полимерные фенольные соединения:
Дубильные вещества (таниды,катехины) широко распространены в природе, они встречаются у высших растений, особенно у двудольных, в коре и древесине деревьев и кустарников, а также в подземных частях зеленых многолетних растений. Особенно велико их содержание (до 30 - 60%) в галлах - наростах на листьях и молодых стеблях.
В коре лиственницы, ели, дуба, корневищах кровохлебки, земляники, лапчатки, бадана, траве зверобоя, плодах черемухи, черники содержание дубильных веществ составляет 10 - 30% и более.
Катехины содержатся в чае, цитрусовых, яблоках, грушах, вишне, айве, малине, землянике, смородине, винограде, бобах какао. Особенно много катехинов в обыкновенной и черноплодной рябине, незрелой хурме, листьях чая, айве.
К наиболее употребительным растениям в качестве дубильных средств относятся кора дуба, кора и листья березы, кора и плоды калины, листья и цветы черемухи, трава зверобоя, душицы, щавеля конского, полыни горькой, пижмы, сушеницы болотной, бессмертника, шалфея, череды, хвоща, листья и ягоды земляники, ягоды малины, черники, листья ревеня, брусники.
Рейтинг публикации:
|
