Молекулы одинакового состава, но разной формы показали резко различающуюся химическую активность

Большинство химсоединений имеет многочисленные конформационные изомеры — разные виды молекул одного и того же формального состава, части которых ориентированы слегка иначе. Похоже, их свойства впервые удалось сравнить вполне достоверно, и, как оказалось, несмотря на одинаковый состав, химическая активность конформеров сильно разнится.

Профессор Йохен Кюппер (Jochen Küpper) из Гамбургского центра исследования лазеров на свободных электронах (Германия) вместе с коллегами из Базельского университета (Швейцария) с помощью устройства, способного различать молекулы разных конформационных изомеров (КИ), проанализировал различия в химическом поведении последних.

Процесс отделения разных конформеров друг от друга под действием электрического поля в представлении художника (здесь и ниже иллюстрации Yuan-Pin Chang / DESY).

Дипольный момент молекул разных КИ неодинаков, а именно он отвечает за взаимодействие молекулы с неоднородным электрическим полем. Основываясь на этом вроде бы очевидном факте, учёные задумались: можно ли использовать это для сортировки конформеров? Пропуская молекулы через электрическое поле, они выяснили, что вероятность отражения разных конформеров не совпадает, и на этой основе создали эффективно сортирующую КИ машину.

Отобранные таким образом КИ-вещества из группы аминофенолов направлялись в иную ловушку, где их охлаждали почти до абсолютного нуля, а затем замеряли скорость их реакции с находящимся в той же ловушке кальцием.

Оказалось, что скорость реакции двух разных конформеров различалась вдвое. Иными словами, крохотное изменение в структуре молекулы, касающееся ориентации одного атома водорода, приводит к новым химическим свойствам вещества.

Открытие имеет совершенно очевидное применение: аминофенолы активно применяются для производства лекарств и красителей. Понятно, что отбор лишь самых активных конформационных изомеров приведёт к резкому изменению процесса их получения и, возможно, другой активности конечных продуктов.

Аппарат, с помощью которого отделение осуществлялось в лаборатории.

Что более важно, подобный подход может работать в огромном количестве практических приложений, где отбор «правильных» конформеров способен заметно повлиять на химическую активность нужных компонентов, принципиально меняя практику их получения.

Отчёт об исследовании опубликован в журнале Science.

Подготовлено по материалам Исследовательского центра Немецкого электронного синхротрона.