Хиральная путаница

Хиральная путаница

 Роман Иванов

Израильские исследователи показали, что небиологические хиральные кристаллы встречаются гораздо чаще, чем считалось. Это должно помочь учёным из самых разных областей химической науки избежать возможной путаницы с термином «хиральность».

Два энантиомера одной хиральной структуры — соотносятся как левая и правая руки. (Иллюстрация Argonne National Laboratory.)

Этим термином описываются объекты, зеркальное изображение которых не может быть полностью совмещено с оригиналом: к примеру, левая и правая ладони человека хиральны. Химики-органики, а вслед за ними биохимики и генетики давно показали, насколько важно понимать и уметь распознавать «хиральность» молекул. Ведь оба зеркальных изображения (оригинал и его отражение), называемые энантиомерами, обычно имеют разные химические и абсолютно разные биохимические свойства.

Химики предполагают, что приблизительно 10% всех небиологических кристаллов, как и небиологических молекул, хиральны. Однако Давид Авнир и Шаим Дрызун из Иудейского университета в Иерусалиме (Израиль) внимательно изучили литературу, посвящённую занесённым в специализированную базу данных кристаллам, и обнаружили, что относительное содержание небиологических хиральных кристаллов достигает 23% — каждый четвертый! А значит, распространённость хиральности в небиологическом мире была явно недооценена. Это действительно очень важное наблюдение, поскольку заставляет по-иному взглянуть на многие твёрдые вещества, возможными хиральными свойствами которых так долго и столь последовательно пренебрегали. Маленький пример: неорганические гетерогенные твердотельные катализаторы (например, цеолиты) применяются в бесчисленных многотоннажных химических производствах; вполне возможно, что учёт хиральности такого катализатора мог бы поднять его селективность, реакционную способность или же просто привести к получению более чистых органических продуктов, без примесей нежелательного энантиомера.

Откуда же взялось такое «пренебрежение» одним из свойств вещества? Возможно, всё это произошло в том числе благодаря путанице, связанной с определением хиральности. Хиральность кристаллов зависит от того, к какой пространственной группе симметрии принадлежит данный представитель. Учёные поясняют, что на самом деле некоторые пространственные группы являются ахиральными, однако кристаллы, которые к ним принадлежат, всегда обладают свойством хиральности благодаря симметрии пространственной группы (о хиральных и ахиральных кристаллах можно почитать здесь).

Отчёт о проделанной работе и полученных результатах авторы представили в журнале Chemical Communications.

Остаётся ещё один вопрос, поиском ответа на который собираются заняться израильские учёные: почему известные небиологические хиральные кристаллы числом намного превосходят соответствующие хиральные молекулы.

Подготовлено по материалам Королевского химического общества.