Остров в Карибском море, населенный индейцами и называвшийся ими «Борикен» («Боринкен»), был открыт Христофором Колумбом в 1493 году. В начале XVI в. началась его активная колонизация испанцами. Первое время остров носил название Сан Хуан де Баутиста — «Святого Иоанна Крестителя». Но после того, как в 1521 г. административный центр острова перенесли в новый город Пуэрто-Рико, имя последнего прижилось в качестве названия всего острова. На долгие столетия Пуэрто-Рико стал испанской колонией. Основу его экономики составляло сельское хозяйство, производившее такие востребованные экспортные культуры как сахар, табак и кофе. Как и во многих других испанских владениях в Новом свете, в XIX веке на Пуэрто-Рико активизировались сторонники политической автономии и даже независимости острова от метрополии. Однако, на островах Карибского бассейна позиции испанской короны были куда более прочными, чем в континентальных странах Южной Америки, поэтому ни Пуэрто-Рико, ни Кубе добиться независимости не удавалось. Исключением была лишь колония Санто-Доминго, которая сначала попала под власть рано освободившегося Гаити, а затем в 1844 г. провозгласила независимость как Доминиканская Республика.
Однако, колониальный режим в Пуэрто-Рико все меньше устраивал креольскую интеллигенцию острова. 23 сентября 1868 года в городе Ларес началось восстание под руководством Рамона Бетансеса и Сегундо Руиса Белвиса. Испанские власти быстро подавили восстание, но не смогли пресечь дальнейшее распространение антиколониальных настроений. В 1897 году Луис Муньос Ривера и его товарищи потребовали от испанского правительства предоставления автономии Пуэрто-Рико и Кубе. Понимая, что ситуация становится все более тяжелой, испанские власти даже пошли на уступки и разрешили сформировать местные органы управления, подотчетные испанскому губернатору.
Национально-освободительные настроения на Кубе и Пуэрто-Рико подогревались властями США, которые были заинтересованы в ослаблении испанского влияния в Карибском бассейне. Вступившие относительно поздно в борьбу за колонии, США сильно опоздали к разделу «колониального пирога», поэтому единственным способом обрести аппетитные и важные в экономическом или военно-политическом отношении территории оставалось их отвоевание у предыдущих владельцев. На роль «жертвы» идеально подходила Испания, бывшая куда более слабым противником, чем Великобритания или Франция. В качестве повода американцы уже тогда использовали весьма благородный предлог — помощь кубинскому, пуэрто-риканскому и филиппинскому народам в достижении благой цели — политической независимости и строительстве демократии. Еще в 1895 году на Кубе началось мощное антииспанское восстание. В США очень симпатизировали повстанцам, на остров отправились отряды американских волонтеров, а в 1898 г. США направили броненосец «Мэн» — якобы для эвакуации американских граждан. 22 апреля 1898 года флот США начал блокаду острова, а 23 апреля Испания объявила Соединенным Штатам войну.
25 июля 1898 года американские войска высадились на острове Пуэрто-Рико. В кратчайшие сроки остров был оккупирован американцами. Силы США и Испании были неравными, и Мадриду не оставалось иного выхода, как уступить Пуэрто-Рико, Кубу, Филиппины и остров Гуам в Тихом океане. Так закончилось испанское господство на Пуэрто-Рико, длившееся без малого четыре столетия. На острове было установлено военное управление американской администрации, которая назначалась президентом Соединенных Штатов Америки. Однако, американские власти все же хотели создать видимость самоопределения и демократии на Пуэрто-Рико, поэтому 12 апреля 1900 года был принят «акт Форакера», предусматривавший создание на острове собственной системы законодательной власти — двухпалатного Конгресса из нижней Палаты представителей, избиравшейся населением, и верхней палаты — Исполнительного совета, назначавшегося администрацией и состоявшего из 6 американцев и 5 пуэрториканцев. Таким образом, американцы установили даже формально контроль над деятельностью пуэрториканской законодательной власти — шесть американцев могли простым большинством голосов принимать или отклонять решения, вне зависимости от воли представителей пуэрториканского народа.
Хотя первоначально многие пуэрториканские политики рассчитывали, что военное управление США — явление временное и в конечном итоге Вашингтон передаст всю полноту власти пуэрториканскому народу, американское администрирование на острове затянулось. В 1917 году был принят акт, предоставивший пуэрториканцам американское гражданство. Таким образом, США демонстрировали, что их присутствие в Пуэрто-Рико — надолго, скорее всего — навсегда. Не стоит думать, что самих пуэрториканцев эта ситуация сильно напрягала. Американское гражданство давало им куда большие возможности по сравнению с жителями соседних островных государств и колоний Карибского бассейна. Учитывая растущую безработицу и сложное экономическое положение на острове, многие пуэрториканцы перебирались в США, где имели возможность трудоустройства, пусть и на непрестижную работу. Некоторые пуэрториканцы поступали на службу в американскую армию — опять же, неплохой вариант жизненного пути по сравнению с жизнью безработных гаитян или доминиканцев. Конечно, национально-освободительное движение на острове сохранялось — многие пуэрториканцы стремились не столько к сытой, сколько к независимой жизни своего острова. Но даже многие пламенные борцы за независимость претерпевали сложную эволюцию.
Весьма показателен путь идеологических трансформаций Луиса Марина Муньоса (1898-1980) — потомственного пуэрториканского интеллектуала, поэта и журналиста. В молодости Луис Марин Муньос участвовал в создании Пуэрториканской социалистической партии — политической организации, выступавшей за предоставление политической независимости Пуэрто-Рико и дальнейшее строительство социализма. Однако, уже в 1932 году 34-летний Муньос перешел в Либеральную партию, а в 1938 году основал Народно-демократическую партию Пуэрто-Рико. Эта партия в 1940 году победила на выборах, после чего Муньос стал президентом пуэрториканского сената. В 1940-е годы бывший сторонник независимости кардинально изменил свои взгляды. Он понял, что достижение полной национальной независимости принесет Пуэрто-Рико лишь многочисленные экономические, социальные и политические проблемы. Поэтому Муньос превратился в ярого противника национально-освободительного движения и даже поддерживал введение цензуры и преследование за поднятие пуэрториканского флага в присутственных местах острова. Будучи губернатором Пуэрто-Рико, он инициировал создание тысяч анкет и дел на видных представителей национально-освободительного движения.
Однако, далеко не все пуэрториканские политики и интеллектуалы пошли «путем Муньоса» и превратились в апологетов американского влияния на острове. В 1950-е годы экономическое положение Пуэрто-Рико стало стремительно улучшаться, что способствовало новому пробуждению национально-освободительных настроений в обществе. Еще в 1946 году была создана Партия независимости Пуэрто-Рико, от которой в 1959 году откололось более левое и радикальное Движение за независимость. Его костяк составили радикально настроенные студенты — члены Университетской федерации за независимость, находившиеся под впечатлением победоносной Кубинской революции. Сторонники независимости установили тогда тесные связи и с руководством Кубы, и с левыми и националистическими движениями ряда стран Латинской Америки, включая Чили, Никарагуа и Сальвадор. В 1971 году на базе Движения за независимость была создана Пуэрториканская социалистическая партия, выступавшая с марксистских позиций и требовавшая предоставления политической независимости Пуэрто-Рико с последующим переходом к строительству социализма. Сторонникам независимости в 1970-е годы удавалось собирать многотысячные митинги против американского управления. Новое поколение пуэрториканцев не желало более жить в качестве полуколонии США. Этому способствовало и возрождение латиноамериканской, испаноязычной идентичности. Многие пуэрториканцы чувствовали, что в США они остаются людьми второго сорта, несмотря на наличие гражданства, одновременно отдаляясь от других испаноязычных латиноамериканцев, живущих в своих национальных государствах.
По примеру молодежи ряда других латиноамериканских стран, пуэрториканские радикалы в начале 1960-х гг. попытались организовать настоящую партизанскую войну против американского господства на острове. В горах на северо-западе острова было основано «Вооружённое движение народа» (Movimiento Armado del Pueblo — MAPA). Его центр действовал на ферме близ городка Моко. Пуэрториканские герильерос попытались наладить поставки оружия в Нью-Йорк, где их единомышленники из числа местных пуэрториканцев должны были перейти к действиям. Однако, вскоре полиции удалось накрыть группировку. В январе 1964 г. полицейские подразделения атаковали лагерь МАРА близ Моко. Но ликвидация этой группировки не означала конец пуэрториканского сопротивления.
В 1967 году были созданы Вооружённые Команды Освобождения» (Comandos Armados de Liberacion — CAL), которые приступили к регулярным нападениям на офисы и предприятия американских компаний, работавших в Пуэрто-Рико. Таким путем герильерос хотели добиться ухода американского капитала с острова. Кроме того, CAL подорвали нефтепровод, который снабжал топливом американскую военную базу. Свою деятельность боевики организации объясняли необходимостью минимизации американского экономического и военного присутствия в Пуэрто-Рико, обращаясь к методике городской партизанской войны и призывая использовать алжирский опыт.
Примерно тогда же появилась и другая организация — «Вооруженное Революционное Движение за Независимость» (MIRA), которое также вдохновлялось примером Кубинской революции. Одной из наиболее известных акций этой группировки стал захват 11 сентября 1969 года офиса радиостанции WUNO в Сан Хуане. С 1978 по 1986 гг. действовала еще одна вооруженная организация — «Los Macheteros», занимавшаяся нападениями на полицейские участки и американские военные патрули. 30 октября 1983 «Мачетерос» устроили атаку с применением гранатометов на офис ФБР в Сан Хуане.
В наши дни борьба за независимость Пуэрто-Рико уже не имеет такого накала. Но это не означает, что сторонники самоопределения смирились с будущим острова в качестве американской полуколонии. Интересно, что в сентябре 2016 г. в Москве была проведена международная конференция «Диалог наций. Право народов на самоопределение и строительство многополярного мира», в которой, наряду с представителями национально-освободительных движений Западной Сахары, Каталонии, Ирландии участвовали и представители Пуэрто-Рико. Сторонники независимости утверждают, что существующее положение Пуэрто-Рико серьезно сковывает возможности социально-экономического развития островного государства. Пуэрториканский рынок практически полностью подконтролен американским монополистам, что препятствует развитию местного бизнеса и вынуждает пуэрториканцев покупать американскую продукцию. Деньги, которые американские компании зарабатывают на острове, затем не возвращаются в пуэрториканскую экономику — они навсегда уходят на континент. Несмотря на то, что Пуэрто-Рико имеет статус ассоциированного с США государства, по мнению сторонников независимости Вашингтон нисколько не заботится о решении социальных проблем пуэрториканцев, о благосостоянии населения острова, а обеспокоен лишь сохранением своего экономического приоритета и военного присутствия.
Интересно, что одним из последних решений Барака Обамы на посту президента США стало освобождение из заключения Оскара Лопеса Ривера — героя пуэрториканского национально-освободительного движения. В заключении Оскар Лопес Ривера провел более 33 лет — его посадили в тюрьму за активное участие в национально-освободительном движении и приговорили к семидесятилетнему (!) лишению свободы. По мнению следствия, Ривера командовал Вооруженными национально-освободительными силами Пуэрто-Рико — одной из многочисленных группировок пуэрториканских герильерос, которая, однако, действовала не на острове, а в Чикаго и Нью-Йорке.
По мнению пуэрториканских патриотов, такой шаг стал косвенным признанием со стороны американцев необходимости перемен в статусе Пуэрто-Рико. Не исключено, что в конечном итоге Вашингтон действительно задумается о целесообразности сохранения за Пуэрто-Рико статуса «свободно ассоциированного государства» — но не из-за стремления к справедливости, а из соображений экономической и политической выгоды.