Восемь лет и восемь месяцев провел Нестор Махно в заключении. 26 августа 1908 года 19-летний Махно был арестован за убийство чиновника военной управы. Юноша участвовал тогда в деятельности Союза бедных хлеборобов, или Гуляйпольской группы анархистов-коммунистов, которой руководили его старшие товарищи Александр Семенюта и Вольдемар Антони. Одесский военный окружной суд 22 марта 1910 года приговорил Нестора Ивановнича Махно к смертной казни через повешение. Однако, как не достигшему на момент совершения преступления возраста совершеннолетия, смертную казнь Нестору заменили бессрочной каторгой. Для отбывания наказания Махно в 1911 г. был этапирован в каторжное отделение Бутырской тюрьмы в Москве.
Хотя к моменту ареста Нестор Махно уже был убежденным анархистом и одним из ключевых участников группы Антони-Семенюты, фактически его становление как идейного революционера происходило именно в заключении. В этом не было ничего удивительного. В детстве и отрочестве Нестор Махно практически не получил образования. Он родился в семье крестьян Ивана Родионовича Махно и Евдокии Матвеевны Передерий. В семье у Ивана было шесть детей – братья Поликарп, Савелий, Емельян, Григорий, Нестор и сестра Елена. Когда самому младшему сыну Нестору был всего 1 год, умер отец. С детства Нестор узнал, что такое тяжелый физический труд. Тем не менее, грамоте он все же выучился – окончил Гуляйпольское двухклассное начальное училище. На этом его официальное образование и завершилось. Нестор батрачил в хозяйствах более состоятельных соседей – кулаков и помещиков, а в 1903 году, в 15 лет, отправился работать в малярную мастерскую, затем перешел на чугунолитейный завод М. Кернера в том же Гуляйполе. В августе 1906 года Нестор примкнул к Гуляйпольской группе анархистов-коммунистов, а ее лидер Вольдемар Антони, который, кстати, был старше всего на два года, стал тем человеком, кто рассказывал Махно об основах анархистского мировоззрения, о политической и социальной системе.
В Бутырской тюрьме Нестор Махно встретил другого знаменитого анархиста
– Петра Аршинова. В знаменитом фильме-сериале «Девять жизней Нестора
Махно» Петр Аршинов показан немолодым человеком, намного старше самого
Нестора. На самом деле, они были ровесниками. Петр Аршинов родился в
1887 году, а Нестор Махно – в 1888 году. Наставником Нестора Аршинов
стал не из-за возраста, а по причине куда большего опыта участия в
революционном движении. Не был Аршинов, как показывалось в фильме, и
«интеллигентом-теоретиком». Уроженец Пензенской губернии, села
Андреевка, Аршинов в юные годы работал слесарем в железнодорожных
мастерских в Кизил-Арвате (ныне – Туркменистан), там же и присоединился к
революционному движению. Ведь железнодорожные рабочие в Российской
империи считались самым передовым отрядом пролетариата, наряду с
печатниками. В 1904-1906 гг. Петр Аршинов, которому не было еще и двадцати лет, руководил организацией РСДРП на станции Кизил-Арват, редактировал нелегальную газету. В 1906 году, пытаясь избежать ареста, он уехал на Екатеринославщину. Здесь же Аршинов разочаровался в большевизме и примкнул к анархистам-коммунистам. В анархистской среде он стал известен как «Петр Марин», участвовал в многочисленных экспроприациях и террористических акциях в Екатеринославе и его окрестностях, став одним из наиболее видных боевиков екатеринославской группы анархистов-коммунистов. 7 марта 1907 г. Аршинов, трудившийся к тому времени слесарем на трубопрокатном заводе Шодуар, убил начальника железнодорожных мастерских Александровска Василенко. Петра Аршинова арестовали в тот же день и 9 марта 1907 г. приговорили к смертной казни через повешение. Но приговор не удалось привести в исполнение – в ночь на 22 апреля 1907 года Аршинов благополучно сбежал из тюрьмы и покинул пределы Российской империи. Вернувшись через два года, он все же был арестован и оказался на каторге в Бутырской тюрьме – вместе с Нестором Махно.
Именно Аршинов взялся натаскивать малограмотного единомышленника из Гуляйполя по русской и мировой истории, литературе, математике. Любознательный Махно слушал своего соратника старательно. За долгие восемь лет и восемь месяцев, что Нестор провел в Бутырской тюрьме, он стал достаточно образованным, для едва грамотного в прошлом юноши, человеком. Впоследствии знания, переданные Аршиновым и некоторыми другими сокамерниками, весьма помогли Нестору Махно в руководстве повстанческим движением на Екатеринославщине.
Февральская революция 1917 года освободила многочисленных политических заключенных Российской империи. 2 марта 1917 года из ворот Бутырской тюрьмы в Москве вышел и Нестор Махно. Выходил он, полный переживаний не только за семью, которая оставалась в далеком Гуляйполе, но и за судьбу Гуляйпольской группы анархистов-коммунистов. Когда Махно прибыл в Гуляйполе, его восторженно встретили местные анархисты. В своих воспоминаниях он отмечает, что многих из тех товарищей, с которыми он действовал в 1906-1908 гг., уже не было в живых, другие покинули село, а то и Россию. Еще в 1910 году, во время попытки ареста застрелился Александр Семенюта. Его брат Прокофий тоже застрелился – еще раньше, в 1908 году. В 1909 году покинул Россию Вольдемар Антони по прозвищу «Заратустра». Основатель гуляйпольского анархизма на более чем полвека осел в Латинской Америке. Вокруг вернувшегося в Гуляйполе Нестора сплотились брат Александра Семенюты Андрей, Савва Махно, Моисей Калиниченко, Лев Шнайдер, Исидор Лютый и некоторые другие анархисты. Они однозначно признали Нестора Махно, анархиста и каторжанина, своим лидером. Как уважаемого человека, Нестора избрали товарищем (заместителем) председателя волостного земства Гуляйполя. Затем он стал председателем Гуляйпольского крестьянского союза.
Идею создания Крестьянского союза в Гуляйполе предложил прибывший в село эсер Крылов-Мартынов – эмиссар действующего в Александровском уезде Крестьянского союза, контролировавшегося эсерами. Махно с предложением Крылова-Мартынова согласился, однако внес свою ремарку – Крестьянский союз в Гуляйполе должен быть создан не для того, чтобы поддерживать Партию социалистов-революционеров в ее деятельности, а для реальной защиты интересов крестьянства. Главной целью Крестьянского союза Махно видел экспроприацию земель, фабрик и заводов в общественное достояние. Интересно, что эсер Крылов-Мартынов возражать не стал, и в Гуляйполе был создан Крестьянский союз со своими особыми принципами, отличавшимися от принципов других отделений Крестьянского союза. В комитет Гуляйпольского крестьянского союза вошли 28 крестьян и, вопреки желаниям самого Нестора Махно, который, как убежденный анархист, не хотел быть никаким руководителем, его избрали председателем Гуляйпольского крестьянского союза. В течение пяти дней в Крестьянский союз вступили практически все крестьяне Гуляйполя, за исключением богатой прослойки собственников, в интересы которых не входило обобществление земельных угодий. Однако, деятельность в качестве председателя Крестьянского союза и заместителя председателя волостного земства не могла устроить революционного анархиста, коим считал себя Нестор Махно. Он стремился к более решительным действиям, приближающим, по его мнению, победу анархистской революции. 1 мая 1917 года в Гуляйполе была проведена большая первомайская демонстрация, в которой участвовали даже солдаты стоявшего неподалеку 8-го Сербского полка. Однако, командир полка поспешил отвести подразделения из села, когда увидел, что солдаты заинтересовались анархистской агитацией. Тем не менее, многие военнослужащие присоединились к демонстрантам.
Нестор Махно из нескольких десятков своих единомышленников создал отряд «Черная гвардия», который приступил к акциям против помещиков и капиталистов. Черногвардейцы Махно нападали на поезда с целью экспроприаций. В июне 1917 г. анархисты выдвинули инициативу установления на предприятиях Гуляйполя рабочего контроля. Хозяева предприятий, опасаясь расправы со стороны черногвардейцев, были вынуждены уступить. Тогда же, в июне 1917 г., Махно посетил соседний город Александровск – уездный центр, где действовали разрозненные анархистские группы и группки. Махно был приглашен александровскими анархистами с конкретной целью – помочь в организации федерации анархистов Александровска. Создав федерацию, Махно вернулся в Гуляйполе, где оказал помощь в объединении местных рабочих металлургической и деревообрабатывающей промышленности.
В июле 1917 года анархисты разогнали земство, после чего были проведены новые выборы. Председателем земства избрали Нестора Махно, он же объявил себя комиссаром Гуляйпольского района. Следующим шагом Махно стало создание Комитета батраков, который должен был консолидировать сельскохозяйственных рабочих, трудившихся по найму в кулацких и помещичьих хозяйствах. Активные действия Махно по защите интересов крестьян – середняков и бедняков встречали массовую поддержку населения Гуляйполя и окрестностей. Недавний политкаторжанин становился все более популярной политической фигурой не только в родном селе, но и за его пределами. В августе 1917 года Нестора Махно избрали председателем Гуляйпольского Совета. При этом Нестор Махно подчеркивал свою оппозиционность Временному правительству и требовал от крестьян района игнорировать приказы и предписания новой власти. Махно было выдвинуто предложение о немедленной экспроприации церковной и помещичьей земли. После экспроприации земель Махно считал нужным передать их свободной сельскохозяйственной коммуне.
Тем временем, обстановка на Екатеринославщине накалялась. 25 сентября 1918 года Нестор Махно подписал декрет Совета уезда о национализации земли, после чего начался раздел национализированных помещичьих земель между крестьянами. В первых числах декабря 1917 года в Екатеринославе прошел губернский съезд Советов рабочих, крестьянских и солдатских депутатов, в котором в качестве делегата от Гуляйполя участвовал и Нестор Махно, который также поддержал требование о созыве Всеукраинского съезда Советов. Нестора Махно как известного революционера и бывшего политкаторжанина избрали в состав судебной комиссии Александровского революционного комитета. Перед ним была поставлена задача рассмотрения дел арестованных Советской властью социалистов-революционеров и меньшевиков, однако Махно предложил взорвать Александровскую тюрьму и выпустить на свободу арестованных. Позиция Махно не нашла поддержки в революционном комитете, поэтому он вышел из его состава и вернулся в Гуляйполе.
В декабре 1917 года Екатеринослав был захвачен вооруженными силами Центральной Рады. Угроза нависла и над Гуляйполем. Нестор Махно созвал экстренный Съезд Советов Гуляйпольского района, который вынес резолюцию под лозунгом «Смерть Центральной Раде». Уже тогда Нестор Махно, из которого в конце ХХ века украинские националисты совершенно безосновательно пытались слепить образ «сторонника самостийной Украины», выступал с категорической критикой позиции Центральной Рады, и вообще демонстрировал негативное отношение к украинскому национализму. Конечно, в первое время при тактической необходимости приходилось сотрудничать и с украинскими социалистами, выступавшими с националистических позиций, но Махно всегда проводил разделение между анархистской идеей и «политическим украинством», к которому он относился, как и к любым другим «буржуазным идеологиям», негативно. В январе 1918 года Махно отказался от должности председателя Гуляйпольского Совета и возглавил Гуляйпольский революционный комитет, в который вошли представители анархистов и левых социалистов-революционеров.
В своих воспоминаниях Нестор Махно впоследствии останавливался на одной из главных причин слабости анархистов в те революционные месяцы. Она заключалась, по его мнению, в их неорганизованности, неспособности к объединению в единые структуры, которые могли бы действовать слаженно и добиваться гораздо больших результатов. Октябрьская революция 1917 г., как подчеркивал впоследствии Махно, показала, что анархистские группы не справились со своими целями и оказались в «хвосте» революционных событий, выступив младшими соратниками и помощниками большевиков (анархо-коммунисты и часть анархо-синдикалистов).
После захвата Екатеринослава австро-германскими войсками и помогавшими им отрядами войск Украинской державы, Нестор Махно в начале апреля 1918 года организовал партизанский отряд и в меру своих возможностей сражался против австро-германской оккупации. Однако, силы были неравны, и отряд Махно, в конце концов, отступил в Таганрог. Так закончился первый, начальный этап присутствия легендарного «батьки» в Гуляйполе. Именно в это время были заложены основы для последующего становления и успеха знаменитой вольной крестьянской республики, которая потом три года противостояла и белым, и украинским националистам, и красным.